Bernard Montgomery sinh tại Kennington, Luân Đôn năm 1887, con thứ 4 trong 9 người con của linh mục Anh giáo Henry Hutchinson Montgomery và bà Maud Montgomery (gia đình họ Farrar). Ông nội là Robert Montgomery, từng cai quản quân sự tại Ấn Độ và mất khi khi Bernard Montgomery mới được 1 tháng tuổi,[1] để lại di sản của tổ tiên họ Montgomery tại New Park thuộc Moville, County Donegal.

Di sản này vẫn còn nợ £13.000 và Henry (cha của Bernard Montgomery) phải chật vật bán của cải trả nợ.[2] Năm 1889 Henry Montgomery được phong làm giám mục tại Tasmania, Úc, bấy giờ còn là thuộc địa của Anh. Ông thường vắng nhà về quê giảng đạo. Bà vợ ở nhà chẳng những không chăm sóc mà còn thường xuyên đánh đập bỏ bê bầy con mình.[3] Anh chị em của Bernard có người chết trẻ, và có người phải bỏ về Anh.[4] Mẹ ông không dạy con, chỉ đôi lúc mướn người từ Anh sang dạy. Bernard do hoàn cảnh thơ ấu tệ hại không được dạy dỗ tốt, trở thành một thiếu niên với tính cách ngỗ ngược. Ông tự thú nhận:

Vì vậy, Montgomery sau đó từ chối không cho con mình liên hệ với bà nội, và khi bà chết năm 1949, ông không đến dự đám tang.[6]

Năm 1901 gia đình Montgomery về lại Luân Đôn, Bernard học tại trường St Paul's sau đó vào trường Quân sự Hoàng gia tại Sandhurst. Ông từng suýt bị trục xuất vì cố tình đốt cháy một học sinh cùng khóa, khi gây gổ vì cờ bạc. Năm 1908 Bernard nhập ngũ vào tiểu đoàn 1, Trung đoàn Warwickshire của quân đội Anh quốc, và hành quân lần đầu tại Ấn Độ.